Isomer Struktur Senyawa Hidrokarbondan Sistem Nomenklatur

Isomer Struktur Senyawa Hidrokarbondan Sistem Nomenklatur

A.   Sistem Nomenklatur

Didalam sistem nomenklatur ada tiga penamaan yaitu :

1.      Parent yaitu rantai karbon terpanjang (rantai induk)

2.      Prefix yaitu cabang

3.      Suffik yaitu gugus fungsional (-ana,- ena dan - una)

B.     ISOMER STRUKTUR

a)      Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi  kerangkanya berbeda.

Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna.

1) Pentana (C₅H₁₂).

CH₃-CH₂– CH₂-CH₂-CH₃               n-pentana

CH₃-CH- CH₂-CH₃                        2-metilbutana

                          |

                        CH3

Pada alkena dan alkuna, letak ikatan rangkapnya sama tetapi bentuk kerangka bangunnya berbeda

Contoh :

  1) Alkuna C₆H₁₀

 coba beri nama ke empat isomer tersebut

2) Pentena (C₅H₁₀)

CH₂ = CH-CH₂-CH₂– CH₂-CH₃             1-heksena

CH₂ = CH-CH-CH₂-CH₃                        3-metil-1-pentena

                               |

                           CH₃

CH₂ = C-CH₂– CH₂-CH₃                        2-metil-1- pentena

                          |

                          CH₃

b)       Isomer Posisi

Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.

Contoh pada alkena dan alkuna.

1) Alkuna dianggap mempunyai gugus fungsi   , isomer dimana letak gugus

            fungsinya berbeda.

Contoh di atas : 1 heksuna berisomer posisi dengan 2-heksuna

                          4-metil-1-pentuna berisomer posisi 4-metil-2-pentuna

                          1-heksuna berisomer rangka dengan 4-metil-1-pentuna

2) Heksena (C₆H₁₂)

CH₂= CH – CH₂ – CH₂ – CH₂ -CH₃                         1-heksena

CH₂– CH= CH₂ – CH₂ – CH₂ -CH₃                                       2-heksena   

3) Butuna  (C₄H₆)

CH C-CH₂-CH₃                           1-butuna

CH₃-C C-CH₃                              2-butuna

c)       Isomer Geometri

Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.

Contoh pada alkena mempunyai 2 isomer geometri yaitu cis dan trans.

Syarat utama adanya isomer cis-trans adalah adanya ikatan rangkap 2   atom C (C = C), yang tiap-tiap atom C pada ikatan rangkap itu mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.

Perhatikan 2 senyawa berikut :

CH₂=CH-CH₃    bila digambarkan sebagai berikut :

 Coba perhatikan C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 atom yang sama yaitu atom H, sedang C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH_3.

Perhatikan   2- butena   CH₃-CH=CH-CH_3,  bila digambarkan sebagai berikut :

C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 gugus atom yang berbeda yaitu atom H dan gugus –CH₃,begitu juga C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH_3.  Jadi :

–       1-propena (CH₂=CH-CH₃) tidak mempunyai isomer cis-trans

Saved

–       2-butena CH₃-CH=CH-CH₃ mempunyai isomer cis-trans.

d)      Isomer Pada Alkana

Isomer adalah peristiwa di mana suatu senyawa karbon mempunyai  rumus molekul sama tetapi struktur berbeda.Contoh Senyawa dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:

Atau jika diungkapkan dalam bentuk model molekul

Perbedaan antara senyawa n-butana (baca: normal butana) dengan metil propana adalah pada kerangka rantai karbonnya. Rantai n-butana tidak bercabang, sedangkan metil propana rantainya bercabang pada atom C-2. Perbedaan struktur kedua senyawa tersebut mengakibatkan kedua sifat, di mana titik didih n-butana adalah -0,4^oC sedangkan titik didih metil propana adalah -11,6^oC.

pertanyaan:

Apa yang menyebabkan sudut ikatan pada H-C-H lebih pendek dibandingkan sudut ikatan H-C-C ?

jawab:

        panjang ikatan rangkap tiga lebih pendek bila dibandingkan dengan ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal, ikatan rangkap dua lebih pendek dari ikatan tunggal. Dan ikatan C dengan H lebih pendek dari ikatan tunggal antara C dengan C. Panjang dan kekuatan suatu ikatan tergantung dari hibridisasi dari atom yang saling berikatan. Semakin besar karakter s dalam orbital yang digunakan atom-atom untuk membentuk ikatan, semakin pendek dan kuat ikatan tersebut. 

         jika tolakan antar pasangan elektron dalam kulit valensi atom sama besar maka seharusnya sudut ikatan sesuai dengan perkiraan. namun, pada kenyataannya tidak sesuai. ada perbedaan kekuatan

PEB menolak lebih kuat dari PEI sebab pasangan elektron bebas memerlukan ruang lebih besar dibndingkan pasangan elektron ikatan. pada PEB pergerakan elektron lebih leluasa dibandingkan PEI yang kaku dan tegar akibat terikat diantara dua atom. akibatnya, PEB memerlukan ruang gerak yang lebih besar dari PEI dan berdampak pada tolakan PEB lebih besar dibandingkan tolakan pada PEI