Isomer Struktur Senyawa Hidrokarbondan Sistem Nomenklatur

Isomer Struktur Senyawa Hidrokarbondan Sistem Nomenklatur

A.   Sistem Nomenklatur

Didalam sistem nomenklatur ada tiga penamaan yaitu :

1.      Parent yaitu rantai karbon terpanjang (rantai induk)

2.      Prefix yaitu cabang

3.      Suffik yaitu gugus fungsional (-ana,- ena dan - una)

B.     ISOMER STRUKTUR

a)      Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi  kerangkanya berbeda.

Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna.

1) Pentana (C₅H₁₂).

CH₃-CH₂– CH₂-CH₂-CH₃               n-pentana

CH₃-CH- CH₂-CH₃                        2-metilbutana

                          |

                        CH3

Pada alkena dan alkuna, letak ikatan rangkapnya sama tetapi bentuk kerangka bangunnya berbeda

Contoh :

  1) Alkuna C₆H₁₀

 coba beri nama ke empat isomer tersebut

2) Pentena (C₅H₁₀)

CH₂ = CH-CH₂-CH₂– CH₂-CH₃             1-heksena

CH₂ = CH-CH-CH₂-CH₃                        3-metil-1-pentena

                               |

                           CH₃

CH₂ = C-CH₂– CH₂-CH₃                        2-metil-1- pentena

                          |

                          CH₃

b)       Isomer Posisi

Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.

Contoh pada alkena dan alkuna.

1) Alkuna dianggap mempunyai gugus fungsi   , isomer dimana letak gugus

            fungsinya berbeda.

Contoh di atas : 1 heksuna berisomer posisi dengan 2-heksuna

                          4-metil-1-pentuna berisomer posisi 4-metil-2-pentuna

                          1-heksuna berisomer rangka dengan 4-metil-1-pentuna

2) Heksena (C₆H₁₂)

CH₂= CH – CH₂ – CH₂ – CH₂ -CH₃                         1-heksena

CH₂– CH= CH₂ – CH₂ – CH₂ -CH₃                                       2-heksena   

3) Butuna  (C₄H₆)

CH C-CH₂-CH₃                           1-butuna

CH₃-C C-CH₃                              2-butuna

c)       Isomer Geometri

Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.

Contoh pada alkena mempunyai 2 isomer geometri yaitu cis dan trans.

Syarat utama adanya isomer cis-trans adalah adanya ikatan rangkap 2   atom C (C = C), yang tiap-tiap atom C pada ikatan rangkap itu mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.

Perhatikan 2 senyawa berikut :

CH₂=CH-CH₃    bila digambarkan sebagai berikut :

 Coba perhatikan C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 atom yang sama yaitu atom H, sedang C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH_3.

Perhatikan   2- butena   CH₃-CH=CH-CH_3,  bila digambarkan sebagai berikut :

C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 gugus atom yang berbeda yaitu atom H dan gugus –CH₃,begitu juga C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH_3.  Jadi :

–       1-propena (CH₂=CH-CH₃) tidak mempunyai isomer cis-trans

Saved

–       2-butena CH₃-CH=CH-CH₃ mempunyai isomer cis-trans.

d)      Isomer Pada Alkana

Isomer adalah peristiwa di mana suatu senyawa karbon mempunyai  rumus molekul sama tetapi struktur berbeda.Contoh Senyawa dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:

Atau jika diungkapkan dalam bentuk model molekul

Perbedaan antara senyawa n-butana (baca: normal butana) dengan metil propana adalah pada kerangka rantai karbonnya. Rantai n-butana tidak bercabang, sedangkan metil propana rantainya bercabang pada atom C-2. Perbedaan struktur kedua senyawa tersebut mengakibatkan kedua sifat, di mana titik didih n-butana adalah -0,4^oC sedangkan titik didih metil propana adalah -11,6^oC.

pertanyaan:

Apa yang menyebabkan sudut ikatan pada H-C-H lebih pendek dibandingkan sudut ikatan H-C-C ?

jawab:

        panjang ikatan rangkap tiga lebih pendek bila dibandingkan dengan ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal, ikatan rangkap dua lebih pendek dari ikatan tunggal. Dan ikatan C dengan H lebih pendek dari ikatan tunggal antara C dengan C. Panjang dan kekuatan suatu ikatan tergantung dari hibridisasi dari atom yang saling berikatan. Semakin besar karakter s dalam orbital yang digunakan atom-atom untuk membentuk ikatan, semakin pendek dan kuat ikatan tersebut. 

         jika tolakan antar pasangan elektron dalam kulit valensi atom sama besar maka seharusnya sudut ikatan sesuai dengan perkiraan. namun, pada kenyataannya tidak sesuai. ada perbedaan kekuatan

PEB menolak lebih kuat dari PEI sebab pasangan elektron bebas memerlukan ruang lebih besar dibndingkan pasangan elektron ikatan. pada PEB pergerakan elektron lebih leluasa dibandingkan PEI yang kaku dan tegar akibat terikat diantara dua atom. akibatnya, PEB memerlukan ruang gerak yang lebih besar dari PEI dan berdampak pada tolakan PEB lebih besar dibandingkan tolakan pada PEI

HIDROKARBON

HIDROKARBON

Dalam bidang kimia, hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur atomkarbon (C) dan atom hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari hidrokarbon alifatik.

Karbon merupakan unsur yang dapat membentuk senyawa dengan berbagai atom.Lebih dari enam juta jenis senyawa telah diketahui dibentuk oleh unsur karbon.Sebagian senyawa tersebut sangat penting dan vital bagi kehidupan manusia.

Klasifikasi Hidrokarbon

Klasifikasi hidrokarbon yang dikelompokkan oleh tatanama organik adalah:

Hidrokarbon jenuh/tersaturasi (alkana) adalah hidrokarbon yang paling sederhana. Hidrokarbon ini seluruhnya terdiri dari ikatan tunggal dan terikat dengan hidrogen. Rumus umum untuk hidrokarbon tersaturasi adalah C_nH_2n+2.Hidrokarbon jenuh merupakan komposisi utama pada bahan bakar fosil dan ditemukan dalam bentuk rantai lurus maupun bercabang. Hidrokarbon dengan rumus molekul sama tapirumus strukturnya berbeda dinamakan isomer struktur.

Hidrokarbon tak jenuh/tak tersaturasi adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena, dengan rumus umum C_nH_2n.Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna, dengan rumus umum C_nH_2n-2.

Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin karbon. Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah C_nH_2n.

Hidrokarbon aromatik, juga dikenal dengan arena, adalah hidrokarbon yang paling tidak mempunyai satu cincin aromatik.

Hidrokarbon dapat berbentuk gas (contohnya metana dan propana), cairan (contohnyaheksana dan benzena), lilin atau padatan dengan titik didih rendah (contohnya paraffin wax dan naftalena) atau polimer (contohnya polietilena, polipropilena dan polistirena).

Ciri-ciri umum

Karena struktur molekulnya berbeda, maka rumus empiris antara hidrokarbon pun juga berbeda: jumlah hidrokarbon yang diikat pada alkena dan alkuna pasti lebih sedikit karena atom karbonnya berikatan rangkap.

Kemampuan hidrokarbon untuk berikatan dengan dirinya sendiri disebut dengan katenasi, dan menyebabkan hidrokarbon bisa membentuk senyawa-senyawa yang lebih kompleks, seperti sikloheksana atau arena seperti benzena. Kemampuan ini didapat karena karakteristik ikatan diantara atom karbon bersifat non-polar.

Sesuai dengan teori ikatan valensi, atom karbon harus memenuhi aturan “4-hidrogen” yang menyatakan jumlah atom maksimum yang dapat berikatan dengan karbon, karena karbon mempunyai

4 elektron valensi. Dilihat dari elektron valensi ini, maka karbon mempunyai 4 elektron yang bisa membentuk ikatan kovalen atau ikatan dativ.Hidrokarbon bersifat hidrofobik dan termasuk dalam lipid. Beberapa hidrokarbon tersedia melimpah di tata surya. Danau berisi metana dan etana cair telah ditemukan pada Titan, satelit alam terbesar Saturnus, seperti dinyatakan oleh Misi Cassini-Huygens.

1. Penggolongan Hidrokarbon

Penggolongan hidrokarbon umumnya berdasarkan bentuk rantai karbon dan jenis ikatannya.

Berdasarkan bentuk rantai karbon, hidrokarbon digolongkan menjadi tiga, yakni:
*  Hidrokarbon Alifatik, yaitu senyawa hidrokarbon dengan rantai terbuka jenuh (ikatan tunggal).
*  Hidrokarbon Alisiklik, yaitu senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar/tertutup (cincin).
*  Hidrokarbon Aromatik, yaitu senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin)yang  mempunyai ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling/bergantian

Berdasarkan jenis ikatan antar atom karbonnya:
*  Hidrokarbon jenuh, yaitu senyawa hidrokarbon yang ikatan antar atom karbonnya merupakan ikatan tunggal.
*  Hidrokarbon tak jenuh, yaitu senyawa hidrokarbon yang memiliki 1 ikatan rangkap dua (alkena), atau lebih dari 1 ikatan rangkap dua (alkadiena), atau ikatan rangkap tiga (alkuna).

2.      Alkana

Alkana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan karbon-karbonnya merupakan ikatan tunggal. Alkana yang paling sederhana adalah metana , dangan rumus molekulnya CH₄.

Table senyawa Alkana :

Nama senyawa	Rumus Molekul	Rumus struktur	Titik Didih(⁰C)
Metana	CH4	CH4	-161
Etana	C2H6	CH3-CH3	-89
Propana	C3H8	CH3-CH2-CH3	-44
Butana	C4H10	CH3-CH2-CH2-CH3	-0,5
Pentana	C5H12	CH3­-CH2-CH2-CH­­2-CH3	36
Heksana	C6H14	CH3-CH2-CH2-CH2­-CH2-CH3	68
Heptana	C7H16	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	98
Oktana	C8H18	CH3-CH2­-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	125
Nonana	C9H20	CH3-CH2-CH2-CH­2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	151
Dekana	C10H22	CH3­-CH2­-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	174

1. Rumus umum Alkana

Dari table diatas dilihat pada perbandingan jumlah atom C dan H dalam alkana adalah  n : (2n+2).

Jadi, rumus umum alkana adalah CnH2n+2 ; n = jumlah atom C

2.  Sifat fisika Alkana

Untuk alkana yang tidak bercabang, pada suhu kamar ( 25⁰C) alkana dengan jumlah    atom C₁-C₄ berwujud gas C₅-C₁₈ Ke atas berwujud padat

Makin tinggi massa molekul, makin tinggi titik didihnya dan titik leburnya

Alkana dengan massa molekul sama, makin panjang karbon rantai makin tinggi titik didihnya

Alkana tidak larut dalam pelarut polar (air), tetapi dapat larut dalam pelarut nonpolar.

3.  Deret Homolog

Suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama dan sifat yang berkemiripan disebut satuhomolog  (deret sepancaran).  Alkana merupakan suatu homolog karena setiap anggota alkana yang satu dengan anggota berikutnya bertambah sebanyak CH₂.

4.  Tata nama Alkana

Senyawa karbon, khususnya hidrokarbon, jumlah dan jenisnya sangat banyak sehingga penamaanya dilakukan secara sistematis. Penamaan senyawa karbon didasarkan pada aturan  yang dibuat IUPAC.

5.  Sumber dan kegunaan

Alkana adalah komponen utama dati gas alam dan monyak bumi.

Kegunaan alkana sebagai:

–      Bahan bakar dan pelumas

–      Pelarut

–      Sumber hidrogen

–      Bahan baku untuk senyawa organic lain

–      Bahan baku industri

6.Isomer Alkana
Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama
Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C₄H₁₀mempunyai dua kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

Untuk senyawa-senyawa dibawah ini disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada kerangka struktur maka isomernya disebut isomer kerangka.

Untuk pentana (C6H₁₄) memiliki tiga kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya yaitu:

Kita dapat menyimpulkan dari contoh di atas bahwa semakin bertambah jumlah atom C pada rumus molekul suatu alkana maka semakin banyak isomernya

3.  Alkena

Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan satu ikatan rangkap      (-C=C-). Alkena yang paling sederhana adalah etena, dengan rumus molekul C₂H₄.

Table senyawa alkena :

Nama senyawa	Rumus struktur	Rumus Molekul
Metena	CH2	CH2
Etena	CH2=CH2	C2H4
Propena	CH2=CH-CH2	C3H6
Butena	CH2=CH-CH2-CH3	C4H8
Pentena	CH2=CH-CH2-CH2-CH3	C5H10
Heksena	CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3	C6H12
Heptena	CH2=CH-CH2-CH2– CH2-CH2-CH3	C7H14
Oktena	CH2=CH-CH2-CH2– CH2– CH2-CH2-CH3	C8H16
Nonena	CH2=CH-CH2-CH2– CH2– CH2– CH2-CH2-CH3	C9H18
Dekena	CH2=CH-CH2-CH2– CH2– CH2– CH2-CH2-CH2-CH3	C10H20

1.  Rumus umum Alkena

Dari contoh alkena pada table diatas dapat ditarik rumus umum alkena yaitu C_nH_2n . Ini artinya jumlah atom H dalam alkena adalah dua kali atom C, atau perbandingan atom C dengan jumlah atom H adalah 1 : 2. Dari table diatas juga terlihat bahwa setiap suku alkena dengan suku berikutnya memiliki selisih CH_2, sehingga alkena juga merupakan deret homolog.

Jadi, rumus umum alkana adalah CnH2n. n ; jumlah atom C

2.  Deret Homolog

Dari table diatas juga terlihat bahwa setiap suku alkena dengan suku berikutnya memiliki selisih CH_2, sehingga alkena juga merupakan deret homolog.

3.  Tata nama Alkena

Nama alkena  diturunkan dari nama alkana, yaitu sesuai dengan jumlah atom C yang dimiliki, dengan mengganti akhiran ”ana” dengan kata “ena”.

4.  Sumber dan kegunaan

Alkena dibuat dari alkana melalui proses pemasanan atau dengan bantuan katalisator (cracking). Alkana suku rendah digunakan sebagai bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alcohol.

5.  Isomer Alkena

Pada senyawa alkena, keisomeran dimulai dari senyawa dengan rumus kimia C₄H₈ sama seperti senyawa alkana. Jenis isomer yang dapat terjadi pada senyawa alkena yaitu isomer struktur dan isomer geometri.

a. Isomer Struktur

b.  Isomer Geometri

Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar (melintir) sebab jika diputar akan memutuskan ikatan rangkap, tentunya memerlukan energi cukup besar sehingga mengakibatkan ketegaran diantara ikatan rangkap tersebut. Akibat dari ketegaran, ikatan rangkap menimbulkan isomer tertentu pada alkena. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena (CH₃CH=CHCH₃), yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena.

4.  Alkuna

Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh dengan satu ikatan karbon-karbon rangkap tiga (. Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap tiga disebut alkadiuna, yang mempuntai 1 ikatan rangkap dua dan 1 ikatan rangkap tiga disebut alkenuna. Alkuna yang paling sederhana adalah etena dengan rumus molekul C₂H₂.

Tabel senyawa Alkuna:

Nama senyawa	Rumus struktur	Rumus Molekul
Metuna	CH	CH
Etuna	CHCH	C2H2
Propuna	CHC─CH3	C3H4
Butuna	CHC─CH2─CH3	C4H6
Pentuna	CHC─CH2─CH2─CH3	C5H8
Heksuna	CHC─CH2─CH2─CH2─CH3	C6H10
Heptuna	CHC─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3	C7H12
Oktuna	CHC─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3	C8H14
Nonuna	CHC─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3	C9H16
Dekuna	CHC─CH2─CH2─CH2─ CH2─CH2─CH2─CH2─CH3	C10H18

Rumus umum Alkuna

Rumus umum alkuna yaitu : C_NH_2N-2  ; n = jumlah atom C.

1.  Tata nama Alkuna

Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran ana menjadi una . Tata nama alkuna bercabang seperti penamaan alkena.

2.  Sumber dan kegunaan

Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah etuna (asetilena), C₂H₂ . Gas asetilena dugunakan untuk mengelas besi dan baja.

3.  Sifat-sifat Alkena dan Alkuna

Semakin panjang rantai karbonya, semakin tinggi titik didih dan titik lelehnya.

Akena dan alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh, sehingga mudah mengalami reaksi adisi (penambahan).

Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi polimerisasi, yaitu penggabungan monomer-monomer (molekul kecil) menjadi polimer (makromolekul). Polimerisasi alkena terjadi berdasarkan reaksi adisi.

4.  Isomer Alkuna
Pada senyawa alkuna, keisomeran dimulai dari senyawa butuna dengan rumus kimia (C₄H₆) memiliki jenis isomer yaitu isomer struktur. Pada pembahasan berikut akan dijelaskan mengenai isomer struktur senyawa alkuna. Perhatikan  isomer yang dimiliki butuna (C₄H₆) dan pentuna (C5H8).

isomer posisi dari butuna

isomer rantai pentuna