TUGAS TERSTRUKTUR

TUGAS TERSTRUKTUR

3. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada        struktur-trans-padanan nya?

jawaban :

  Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana,siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik.

Cis-1,3-dimetilsikloheksana

Trans-1,3-dimetilsikloheksana

Dalam hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis

– isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua

substituent itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –

isomer lebih stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –

isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi.Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi Dalam hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis– isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituent itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –isomer lebih stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi.pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih stabil daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.

4.  Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.

jawab: